My tutorial is in Portuguese, so please play it on Google Translate and enjoy! Currently Working
Link to the original and more organized tutorial: http://forum.tosdatabase.com.br/352-tuto-como-jogar-tos-com-playonmac-e-wine
Estou disponibilizando este tutorial por conta do estresse acumulado em minhas inúmeras tentativas de jogar TOS no Mac com tutoriais escassos e desatualizados na internet. Esse post foi inspirado no tutorial feito pelo usuário S-Loxe do fórum do reddit.
Aplicativos utilizados:
PlayOnMac
Wine Development
Winetricks
PS.: Se você é um fracasso em programação como eu, não se preocupe, estarei disponibilizando detalhes da instalação no decorrer do tutorial. 
Instalando o Tree Of Savior: (Todo o processo é para ser realizado dentro do PlayOnMac)
- Baixe o aplicativo PlayOnMac e instale a Steam. De preferência, não inicie a Steam após o download.
- Baixe o aplicativo Wine Development (versão do tutorial 2.8) e execute o aplicativo Wine Devel. Após ter instalado o winetricks execute o seguinte comando: WINEPREFIX=~/Library/PlayOnMac/wineprefix/Steam/ winetricks vcrun2015 (Se você alterar o destino ao instalar a Steam, atualize a linha de comando).
- Atualize a versão do Wine no PlayOnMac para 2.5-staging
- Instale os seguintes componentes: msvc100, msxml3, dxfullsetup, Flash Player (provavelmente dará erro, cancele e aperte Avançar para concluir o download), mono210.
- Abra a Steam e instale o Tree Of Savior pela loja.
- Pronto, agora você já pode jogar!
OBS.: Não consegui baixar nenhum Addons e não encontrei tutoriais disponíveis na internet que ensinem a instalar pelo Wine ou PlayOnMac. Se alguém souber ou descobrir como faz, deixe aqui nos comentários para expandir esse tutorial.
Processos detalhados da instalação
- Para instalar a Steam, abra o PlayOnMac e clique em “Instalar”, selecione a aba Jogos e procure por “Steam”.
- Wine Devel pode ser localizado pelo atalho CMD+Espaço após o download do arquivo Wine Development.
- Para instalar o winetricks, abra o Terminal (CMD+Espaço) e digite o comando ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/master/install < /dev/null 2> /dev/null) dê Enter e espere finalizar. Após, digite o comando brew install winetricks dê Enter, espere finalizar e pronto, winetricks instalado. Pode fechar o Terminal.
- Para atualizar a versão do Wine abra o PlayOnMac e selecione a Steam, clique em “Configurar”. Na seção Versão do Wine, clique no PLUS (+). Na janela que abrir, procure a versão desejada e clique no sinal maior (>) para instalar o pacote. Feche a janela. Agora, em Versão do Wine clique na seta e selecione a versão que você acabou de baixar.
- Para instalar os componentes (ETAPA 4), selecione a Steam no PlayOnMac e clique em “Configurar”, selecione a aba “Instalar Componentes”, procure e instale o que você precisar.
“MINHA LOJA STEAM NÃO CARREGA”:
Se a sua loja na Steam permanecer em um loading interminável, faça o seguinte: Selecione a Steam no PlayOnMac e clique em “Configurar”. Digite -no-cef-sandbox na seção de “Argumentos”. Agora, vá para a aba Wine e selecione “Configurar Wine”. Certifique-se de que a Versão do Windows selecionada na aba “Aplicativos” da janela que abriu é a Windows XP. Se não for esta, atualize. Pronto, agora sua loja abrirá tranquilamente
PARA UM MELHOR RESULTADO NO TUTORIAL, DESINSTALE TUDO O QUE VOCÊ POSSUIR DO APLICATIVO PLAYONMAC EM SEU COMPUTADOR (ACESSANDO A PASTA “USUÁRIOS > PlayOnMac’s virtual drives”) E INICIE O TUTORIAL DO ZERO.